Флуоресцеїн

Матеріал з Вікіпедії – вільної енциклопедії
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Флуоресцеїн
Зображення хімічної структури
Зображення молекулярної моделі
Зображення молекулярної моделі
Fluorescein-sample.jpg
Загальні
Хім. формула C 20 H 12 O 5
Фізичні властивості
Стан тверде
Молярна маса 332,306 г/ моль
Термічні властивості
Температура
плавлення 320 °C[1]
• розкладання 290 °C
Хімічні властивості
Розчинність
• в воді погано розчинний
Класифікація
Реєстр. номер CAS 2321-07-5
PubChem
Реєстр. номер EINECS 219-031-8
SMILES
InChI
ChEBI 31624
ChemSpider
Наведено дані для стандартних умов (25 °C, 100 кПа), якщо не зазначено інше.
Логотип Викисклада Медіафайли на ВікіСклад

Флуоресцеїн (діоксифлуоран) - органічна сполука з хімічною формулою C 20 H 12 O 5 , що відноситься до групи ксантенових барвників , що входить до класу трифенілметанових барвників . Має вигляд оранжево-червоних кристалів, погано розчинних у воді, з утворенням розчину, що флуоресціює зеленим кольором. Застосовується для отримання інших ксантенових барвників, а також як адсорбційний та кислотно-основний індикатор.

Уранін - динатрієва сіль флуоресцеїну, що володіє кращою розчинністю у воді, ніж флуоресцеїн.

Властивості

Свічення флуоресцеїну в ультрафіолетових променях

Червоні, або червоно-жовтогарячі кристали, розчинні в крижаній оцтовій кислоті , в киплячому етанолі та ефірі, водних розчинах лугів , погано розчинні у воді. Розкладається при 290 ° C[2] [3] .

У водних розчинах існує у вигляді суміші (1:1) бензоїдної та хіноїдної форм і має сильну жовто-зелену флуоресценцію (звідси і назва). Інтенсивність флуоресценції у багато разів вища при розчиненні в органічних розчинниках диметилсульфоксид (димексид) або диметилформамід.

Реактив випускають як у вигляді основи, так і у вигляді динатрієвої солі - уранину. Уранін має вигляд оранжево-червоних кристалів, розчинний у воді і погано розчинний у спирті[2] .

Отримання

Отримують флуоресцеїн конденсацією фталевого ангідриду з резорцином у присутності хлористого цинку . Реакція проводиться при температурі 175-195 ° C[2] :

ZnCl2 fluorescein.png

Застосування

Використання флуоресцеїну для фарбування річки Чикаго у зелений колір до святкування Дня святого Патріка

Флуоресцеїн відноситься до групи триарилметанових (ксантенових) барвників; фарбує в жовтий колір шовк та шерсть . Однак у текстильній промисловості його не застосовують унаслідок малої міцності фарбування. Флуоресцеїн широко використовується для підфарбовування шампунів, пін і солей для ванн, води в акваріумах та водоймищах, інших декоративних цілей. Часто його вшивають у тканину рятувальних жилетів - при попаданні такого жилета у воду утворюється величезна яскраво-зелена пляма, добре помітна з літака. В аналітичній хімії флуоресцеїн використовується як люмінесцентний кислотно-основний індикатор (інтервал переходу — 4,0—5,0) [4] . У біохімії та молекулярній біології ізотіоціанатні похідні флуоресцеїну ( англ. FITC, fluorescein isothyocyanate ) — як біологічні барви для визначення антигенів і антитіл . Практичне значення мають також деякі галогензаміщені флуоресцеїни, наприклад, еозини .

Флуоресцеїн використовують у теплових мережах для виявлення витоків. Флуоресцеїн (його динатрієва сіль, уранін А ) використовується також у гідрології, у тому числі в карстології для виявлення переміщення підземних вод та підземних рік [5] .

Створені інші флюоресцентні барвники, наприклад, Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, а також карбоксинафтофлуоресцеїн, поряд з Alexa 488, FluoProbes 488 і DyLight 488, їх використовують для різних хімічних та біологічних експериментів, в яких потрібна підвищена фотостабільність .

В медицині

В офтальмологічній практиці розчин натрієвої солі флуоресцеїну (для внутрішньовенного введення) використовують у діагностичних цілях. У Росії він входить до переліку життєво необхідних та найважливіших лікарських препаратів .

Див. також

Примітки

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 Кнунянц, 1983 .
  3. Гауптман, Грефе, Ремані. Органічна хімія. Пров. з німецької / За ред. Потапова В. М. - М .: Хімія, 1979. - С. 751. - 832 с.
  4. Ю. Ю. Лур'є. Довідник з аналітичної хімії. М: Видавництво «Хімія», 1971. 456 с.
  5. Лобанов Ю. Є. Уральські печери // Свердловськ: Середньо-Уральське книжкове видавництво, 1979. - 175 с.

Література