Флуоресцеїн
| Флуоресцеїн | |
|---|---|
   | |
 | |
| Загальні | |
| Хім. формула | C 20 H 12 O 5 |
| Фізичні властивості | |
| Стан | тверде |
| Молярна маса | 332,306 г/ моль |
| Термічні властивості | |
| Температура | |
| • плавлення | 320 °C[1] |
| • розкладання | 290 °C |
| Хімічні властивості | |
| Розчинність | |
| • в воді | погано розчинний |
| Класифікація | |
| Реєстр. номер CAS | 2321-07-5 |
| PubChem | 16850 |
| Реєстр. номер EINECS | 219-031-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 31624 |
| ChemSpider | 15968 |
| Наведено дані для стандартних умов (25 °C, 100 кПа), якщо не зазначено інше. | |
 Медіафайли на ВікіСклад | |
Флуоресцеїн (діоксифлуоран) - органічна сполука з хімічною формулою C 20 H 12 O 5 , що відноситься до групи ксантенових барвників , що входить до класу трифенілметанових барвників . Має вигляд оранжево-червоних кристалів, погано розчинних у воді, з утворенням розчину, що флуоресціює зеленим кольором. Застосовується для отримання інших ксантенових барвників, а також як адсорбційний та кислотно-основний індикатор.
Уранін - динатрієва сіль флуоресцеїну, що володіє кращою розчинністю у воді, ніж флуоресцеїн.
Властивості
Червоні, або червоно-жовтогарячі кристали, розчинні в крижаній оцтовій кислоті , в киплячому етанолі та ефірі, водних розчинах лугів , погано розчинні у воді. Розкладається при 290 ° C[2] [3] .
У водних розчинах існує у вигляді суміші (1:1) бензоїдної та хіноїдної форм і має сильну жовто-зелену флуоресценцію (звідси і назва). Інтенсивність флуоресценції у багато разів вища при розчиненні в органічних розчинниках диметилсульфоксид (димексид) або диметилформамід.
Реактив випускають як у вигляді основи, так і у вигляді динатрієвої солі - уранину. Уранін має вигляд оранжево-червоних кристалів, розчинний у воді і погано розчинний у спирті[2] .
Отримання
Отримують флуоресцеїн конденсацією фталевого ангідриду з резорцином у присутності хлористого цинку . Реакція проводиться при температурі 175-195 ° C[2] :
Застосування
Флуоресцеїн відноситься до групи триарилметанових (ксантенових) барвників; фарбує в жовтий колір шовк та шерсть . Однак у текстильній промисловості його не застосовують унаслідок малої міцності фарбування. Флуоресцеїн широко використовується для підфарбовування шампунів, пін і солей для ванн, води в акваріумах та водоймищах, інших декоративних цілей. Часто його вшивають у тканину рятувальних жилетів - при попаданні такого жилета у воду утворюється величезна яскраво-зелена пляма, добре помітна з літака. В аналітичній хімії флуоресцеїн використовується як люмінесцентний кислотно-основний індикатор (інтервал переходу — 4,0—5,0) [4] . У біохімії та молекулярній біології ізотіоціанатні похідні флуоресцеїну ( англ. FITC, fluorescein isothyocyanate ) — як біологічні барви для визначення антигенів і антитіл . Практичне значення мають також деякі галогензаміщені флуоресцеїни, наприклад, еозини .
Флуоресцеїн використовують у теплових мережах для виявлення витоків. Флуоресцеїн (його динатрієва сіль, уранін А ) використовується також у гідрології, у тому числі в карстології для виявлення переміщення підземних вод та підземних рік [5] .
Створені інші флюоресцентні барвники, наприклад, Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, а також карбоксинафтофлуоресцеїн, поряд з Alexa 488, FluoProbes 488 і DyLight 488, їх використовують для різних хімічних та біологічних експериментів, в яких потрібна підвищена фотостабільність .
В медицині
В офтальмологічній практиці розчин натрієвої солі флуоресцеїну (для внутрішньовенного введення) використовують у діагностичних цілях. У Росії він входить до переліку життєво необхідних та найважливіших лікарських препаратів .
Див. також
- Флуоресценція у біологічних дослідженнях
- Відносна одиниця флуоресценції нормована на інтенсивність флуоресценції уранину
Примітки
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 Кнунянц, 1983 .
- ↑ Гауптман, Грефе, Ремані. Органічна хімія. Пров. з німецької / За ред. Потапова В. М. - М .: Хімія, 1979. - С. 751. - 832 с.
- ↑ Ю. Ю. Лур'є. Довідник з аналітичної хімії. М: Видавництво «Хімія», 1971. 456 с.
- ↑ Лобанов Ю. Є. Уральські печери // Свердловськ: Середньо-Уральське книжкове видавництво, 1979. - 175 с.
Література
- Флуоресцеїн: стаття // Хімічний енциклопедичний словник / Гол. ред. Кнунянц І.Л. - М .: Радянська енциклопедія , 1983. - С. 624. - 792 с.
| Нормативний контроль |
|
|---|
