трет -Бутілметиловий ефір

Матеріал з Вікіпедії – вільної енциклопедії

Перейти до навігації Перейти до пошуку
трет - бутилметиловий ефір
Зображення хімічної структури Зображення молекулярної моделі
Загальні
Хім. формула C 5 H 12 O
Фізичні властивості
Стан безбарвна рідина
Молярна маса 88,15 г/ моль
щільність 0,74 г/см³
Термічні властивості
Температура
плавлення −108,6 °C
кипіння 55,2 °C
спалахи −28 °C
Хімічні властивості
Розчинність
• у воді 4,2 г/100 мл
Оптичні властивості
Показник заломлення 1,3690
Класифікація
Реєстр. номер CAS 1634-04-4
PubChem
Реєстр. номер EINECS 216-653-1
SMILES
InChI
RTECS KN5250000
ChEBI 27642
ChemSpider
Безпека
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0
Наведено дані для стандартних умов (25 °C, 100 кПа), якщо не вказано інше.
Логотип Викисклада Медіафайли на Вікіскладі

Метил- тре -бутіловий ефір (тре -бутілметіловий ефір, 2-метил-2-метоксіпропан, МТБЕ) - хімічна речовина з хімічною формулою СН 3 -O-C (СН 3) 3, один з найважливіших представників простих ефірів .

Фізичні властивості

  • Температура кипіння 54-55 ° C при 764 мм рт. ст.
  • d 20 4 0,7578; n 20 D 1,37566.
  • Розчинність у воді – низька.
  • Азеотропні суміші з водою (52,6 °C) та метанолом (51,3 °C).
Параметр Значення
Тиск насиченої пари 27,1 кПа (20 °C)
Теплота освіти 291 кДж/моль
Температура
самозаймання
443 °C
Межі вибуховості 1,65 - 8,4%, про
ГДК у повітрі робочої зони 100 мг/м³
ГДК в атмосферному повітрі 0,5 мг/м³
Смертельна доза 50% отруйних 4 г/кг (орально)

Щільність при 20 ° С: 0,7405.

Коефіцієнт заломлення при 20 ° С: 1,3690.

Питома теплоємність: 2,1 кДж/кгК.

Теплота пароутворення: 332,5 кДж/кг.

Розчинний в етанолі, діетиловому ефірі, погано - у воді (4,6% при 20 ° С).

Утворює азеотропні суміші:

  • з метанолом (МТБЕ – 85 % мас.), температура кипіння – 52 °С;
  • з водою (МТБЕ – 96 % мас.), температура кипіння – 52,6 °С.

При нагріванні вище 460С, а також при нагріванні з каталізатором розкладається на метанол та ізобутилен.

Пероксидні сполуки не утворюють.

Температура спалаху : мінус 33 °С.

Температура самозаймання: 443 °С.

Концентраційні межі займання: 14-10%.

Гранично допустима концентрація повітря робочої зони: 100 мг/м³.

Гранично допустима концентрація у атмосфері населених місць: 0,1 мг/м³.

Добре розчиняється в бензині у будь-яких співвідношеннях, практично не розчиняється у воді, не отруйний.

Паливні характеристики:

  • октанове число за методом дослідження — 115—135.
  • октанове число за моторним методом - 100-101.

Виробництво

Виходить при взаємодії метанолу з ізобутиленом у присутності кислих каталізаторів (наприклад, іонообмінних смол ). MTBE-Synthese (Reaktionsgleichung).png

Синтез МТБЕ у присутності кислотного каталізатора здійснюється шляхом алкілування метанолу ізобутиленом за оборотною реакцією: iС 4 Н 8 + СН 3 ВІН ↔ СН 3 ОС(СН 3 ) 3

Реакція протікає у рідкій фазі з виділенням тепла. Тепловий ефект реакції становить 41,8 кДж/моль. Рівнавага реакції зміщується вправо при підвищенні тиску та зниженні температури. Процес синтезу МТБЕ ведуть при температурі від 50 до 100 °З тиску, необхідному для підтримки реагентів в рідкій фазі. При правильно підібраних режимах побічні реакції можна повністю придушити, забезпечивши селективність процесу 98 % і від.

На 2004 рік виробництво США становило половину світового випуску, на 1999 рік вироблено понад 8,5 млн т. під час використання його як добавка до палива. Проте (через витоки з підземних сховищ на території США) МТБЕ було заборонено різними інстанціями, і з кінця 2006 року його виробництво почало скорочуватися. Взагалі США наприкінці 90-х гг. розпочалася потужна кампанія за заборону використання МТБЕ у складі автомобільних бензинів. Особливо інтенсивно ця кампанія проводилася в штаті Каліфорнія, в якому заборону застосування МТБЕ передбачалося ввести в 2003 р., проте пізніше ця дата була перенесена на січень 2004 р. При цьому зберігається вимога про вміст кисню в автомобільному бензині на рівні 2 %, що призвело до цього. до зростання споживання етанолу з 13,9 тис. т/добу у 2000 р. до 30,8 тис. т/добу у 2005 та 2010 рр., відповідно [1] .

У багатьох штатах забруднення водоносного горизонту МТБЕ викликає серйозні побоювання. Більшість постачальників бензину відмовилися від його використання на користь етил-трет-бутилового ефіру через податкові пільги виробникам.

У Євросоюзі на 2003 рік вироблено близько 2,6 млн т, найбільше виробництво розміщено в Роттердамі (2004 року вироблено понад 1 млн т — 90 % виробництва Голландії), у Бельгії виробництво становить близько 387 тис. т на рік. Динаміка виробництва у Європі повторює ситуацію у США.

Загалом світове виробництво та застосування ефіру на 2006 рік продовжує зростати та має значні перспективи.

Застосування

Застосовується як добавка до моторних палив, що підвищує октанове число бензинів ( антидетонатор ). Максимально допустима законодавчо об'ємна частка МТБЕ у бензинах Європейського союзу – 15 %, у Польщі – 5 %, у Росії – 15 % [2] .

МТБЕ широко застосовується у виробництві високооктанових бензинів, при цьому виступає як нетоксичний, але менш теплотворний високооктановий компонент і як оксигенат (носій кисню), що сприяє більш повному згорянню палива та запобіганню корозії металів. Світове споживання МТБЕ становить 20—22 млн т на рік.

Підготовка сировини МТБЕ

Основною сировиною МТБЕ на нафтопереробних заводах є ізобутан-ізобутиленова фракція (ІІФ) після каталітичного крекінгу, яку необхідно очищати від сірчистих сполук. Сірчисті сполуки ІІФ представлені в основному метил- і етилмеркаптаном, очищення від яких здійснюється їх лужною екстракцією і подальшим окисленням тіолятів із застосуванням гомогенних або гетерогенних каталізаторів у присутності кисню повітря з отриманням дисульфідного масла.

Пригоди

7 квітня 2018 року в громаді М'яттюхар'ю (Фінляндія) в результаті сходу з рейок з російської залізничної цистерни в ґрунт вилилося близько 35 тисяч літрів метилтретбутилового ефіру , в результаті було завдано великих збитків екології [3] .

Примітки

  1. Козін В. Г. та ін. Сучасні технології виробництва компонентів моторних палив. Навчальний посібник. - Казань: КДТУ, 2009. - 327 с.
  2. Технічний регламент «Про вимоги до автомобільного та авіаційного бензину, дизельного та суднового палива, палива для реактивних двигунів та топкового мазуту» .
  3. У Ментюхар'ю триває ліквідація наслідків вчорашньої залізничної аварії . Сайт телерадіокомпанії Yleisradio Oy . Служба новин Yle (8 квітня 2018 року). Дата звернення: 10 квітня 2018 року. Архівовано 8 квітня 2018 року.

Література

  • Хімічний енциклопедичний словник. - М.: Радянська енциклопедія, 1983.
  • Довідник Пожежвибухонебезпечність речовин і матеріалів та засоби їх гасіння. - М: Хімія, 1990.
  • Ахмадулліна А. Г. та ін. Гетерогенно-каталітична демеркаптанізація легкої вуглеводневої сировини. // Нафтопереробка та нафтохімія, № 2, 1994, с. 39.

Посилання